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臭氧分解是一種利用臭氧裂解不飽和有機(jī)鍵的過程。臭氧不會(huì)在飽和碳中心發(fā)生反應(yīng)，而是以2 + 3協(xié)同方式在不飽和體系中以1,3-偶極加成反應(yīng)，這使得臭氧在有機(jī)化學(xué)中具有實(shí)用性。

 

臭氧分解機(jī)制很早由Rudolf Criegee于1953年提出。
 

臭氧分解機(jī)制如下所示:

臭氧與烯烴在1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)中與molozonide（也稱為主要臭氧化物）反應(yīng)，其是具有3個(gè)相鄰氧原子（1,2,3-三氧雜環(huán)戊烷）的5元環(huán)結(jié)構(gòu)。該中間體是不穩(wěn)定的并且在環(huán)化反應(yīng)中開放以形成兩性離子和羰基化合物，通常稱為“Criegee Intermediate”。在第三個(gè)反應(yīng)步驟中，羰基化合物和兩性離子在另一個(gè)環(huán)加成反應(yīng)中形成二級(jí)臭氧化物，其也是五元環(huán)，但具有2個(gè)相鄰的氧原子（過氧化物鍵），第三個(gè)插入原始碳碳雙鍵中作為醚鍵（1,2,4-三氧雜環(huán)戊烷）。在同位素標(biāo)記中發(fā)現(xiàn)了這種機(jī)制的證據(jù)。用17O（氧-17）標(biāo)記的苯甲醛在臭氧分解反應(yīng)中與兩性離子中間體反應(yīng)，同位素僅在臭氧化物的醚鍵中結(jié)束[1]。注意，如果碳鏈雙鍵位于鏈的末端，即R1-CH = CH2，則會(huì)形成二氧化碳（CO2）。臭氧分解的實(shí)用方面壬二酸和壬酸是由油酸的臭氧分解產(chǎn)生的。 。用17O（氧-17）標(biāo)記的苯甲醛在臭氧分解反應(yīng)中與兩性離子中間體反應(yīng)，同位素僅在臭氧化物的醚鍵中結(jié)束[1]。注意，如果碳鏈雙鍵位于鏈的末端，即R1-CH = CH2，則會(huì)形成二氧化碳（CO2）。臭氧分解的實(shí)用方面壬二酸和壬酸是由油酸的臭氧分解產(chǎn)生的。 。用17O（氧-17）標(biāo)記的苯甲醛在臭氧分解反應(yīng)中與兩性離子中間體反應(yīng)，同位素僅在臭氧化物的醚鍵中結(jié)束[1]。注意，如果碳鏈雙鍵位于鏈的末端，即R1-CH = CH2，則會(huì)形成二氧化碳（CO2）。臭氧分解的實(shí)用方面壬二酸和壬酸是由油酸的臭氧分解產(chǎn)生的。 。

 

如何使用臭氧分解獲得很佳效果

高臭氧濃度可以很有效地進(jìn)行臭氧分解反應(yīng)。臭氧濃度高于10％可獲得優(yōu)異的結(jié)果; 但是，臭氧濃度越高，結(jié)果越好。快速轉(zhuǎn)化很重要，因?yàn)橥ǔＬ幚淼臉悠贩浅Ｐ。ㄔ?00-250毫升之間）。較小的樣品比較大的樣品干燥得更快，因?yàn)檫M(jìn)入樣品的氣體（臭氧和氧氣）非常干燥。